ЯК РОЗВ’ЗУВАТИ ЗАДАЧІ НА ВСТАНОВЛЕННЯ ФОРМУЛ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Навчальною програмою з хімії, яка розроблена на основі положень Державного стандарту базової та повної  середньої освіти, передбачається   вивчення    найважливіших органічних сполук  в 9 та 11класах.

З метою кращого засвоєння теоретичного матеріалу в програмі вивчення курсу «Органічна хімія», доцільно використовувати розрахункову задачі на виведення молекулярних формул органічних речовин.

Навчитися швидко і правильно розв’язувати задачі на виведення формул речовин можна використовуючи певні алгоритми та основні хімічні і фізичні властивості речовин.

Для формування основних умінь та навичок самостійного і раціонального розв’язування задач на встановлення формул основних класів органічних сполук, пропонується систематизувати їх по вихідним даним і алгоритмам розв’язання.

Пропоную приклади розв’язування  задач на виведення формули органічних речовин:

·         За належністю до певного класу речовин;

·         За густиною та відносною густиною;

·         За масовими частками;

·         За масами, об’ємами або кількістю речовини продуктів згорання;

·         За характерними хімічними властивостями речовин;

·         За об’ємними відношеннями газів;

·         За законом збереження маси речовини;

·         За рівнянням стану ідеальних газів.

МЕТОДИКА РОЗВ’ЯЗУВАННЯ ЗАДАЧ

НА ВСТАНОВЛЕННЯ ФОРМУЛ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

І. Виведення молекулярної форми відомого класу органічних сполук за відносною густиною

Задача.

Відносна густина пари деякого алкану за повітрям дорівнює 3,931. Визначте формулу цього алкану і назвіть його.

Дано:                                                 Розв’язування:

С_nH_2n+2                                               M(C_nH_2n+2)= (14n +2) г/моль

D(C_nH_2n+2)_пов= 3,931         1. Обчислимо молярну масу алкану:

 С_nH_2n+2  - ?                        M(C_nH_2n+2) = D(C_nH_2n+2)_пов M_пов;

                                           M_пов=29г/моль

                                           M(C_nH_2n+2) = 3,931  29 г/моль = 114 г/моль

                                           2. Обчислимо число атомів Карбону в алкані:

12n + 2 = 114; 14n = 112; ; С₈Н₁₈

Відповідь: Формула сполуки С₈Н_18. Це октан.

ІІ. Виведення молекулярної формули за відомими масовими частками елементів

Приклад

Виведіть молекулярну формулу вуглеводню, масова частка Карбону в якому становить 82, 75%, а Гідрогену 17,25%. Відносна густина пари цього вуглеводню за повітрям дорівнює 2.

Дано:                                                 Розв’язування:

ω(С) = 82,75%          1. Обчислюємо молярну масу вуглеводню:

ω(Н) = 17,25%         

D(C_xH_y)_пов = 2           2. Виводимо алгоритм для встановлення кількості атомів Карбону та Гідрогену:

   C_xH_y - ?                  

                                

3. Обчислюємо число атомів Карбону і Гідрогену у вуглеводні (для розрахунків відсотки переводимо в частки):

Формула вуглеводню С₄Н₁₀

4. Робимо перевірку виведеної формули вуглеводню за молярною масою:

М(С₄Н₁₀)=58г/моль

Відповідь: формула вуглеводню С₄Н₁₀ (бутан)

ІІІ. Виведення молекулярної формули за відомими масою, об’ємами або кількістю речовини продуктів згорання

Задача.

Внаслідок спалювання вуглеводню масою 1,5 г утворилися оксид карбону (ІV) об’єму 2,24 л (н.у.) та вода масою 2,7 г. Виведіть формулу вуглеводню, якщо відносна густина його за повітрям становить 1,0345.

Дано:                                                 Розв’язування:

m(C_xH_y)=1,5г                 1. Обчислимо молярну масу вуглеводню:

V(C _xH_y)=2,24 л             

m(H₂O)=2,7г                   M_пов = 29 г/моль

D(C_xH_y)_пов=1,0345        

C_xH_y - ?                             2. Обчислимо кількість речовини  вуглеводню масою 1,5 г: 

                                         

3. Обчислимо кількість речовини оксиду карбону (ІV) об’ємом 2,24 л:

4. Обчислимо кількість речовини води масою 2,7 г:

5. Обчислимо співвідношення кількостей речовин вуглеводню, оксиду карбону (ІV) та води:

υ (C_xH_y) : υ (СО₂) : υ (Н₂О) = 0,05 : 0,1 : 0,15

6. Обчислимо число атомів Карбону і Гідрогену у вуглеводні:

С_хН_у + О₂ → 2 СО₂ + 3Н₂О

х=2; у=6; С₂Н₆; М(С₂Н₆) = 30 г/моль

Відповідь: Формула вуглеводню С₂Н₆ (етан)

IV. Виведення молекулярної формули за об’ємом кисню, необхідного для спалювання органічної речовини

Задача.

На спалення 0,5 моль етиленового вуглеводню витрачається  33,6 л кисню (н.у.). Встановити формулу сполуки.

Дано:                                                 Розв’язування:       

υ(С_nH_2n) = 0,5 моль        1. Знаходимо кількість кисню:

V(O₂) = 33,6 л                

С_nH_2n  - ?                          2. Складаємо рівняння реакції горіння етиленового     вуглеводню  у загальному 

                                         вигляді і розставляємо коефіцієнти:

                                                                С_nH_2n + хO₂ → nСО₂ + nН₂О

n+2n=2x

3n=2x

3.Складаємо пропорцію:

На 1 моль С_nH_2n  йде 1,5 моль O₂ (n)

На 0,5 моль С_nH_2n йде 1,5 моль О₂ (за умовою)

Отже, у молекулі етиленового вуглеводню два атоми Карбону. А на два атоми Карбону припадає

 чотири атоми Гідрогену. Формула вуглеводню С₂Н₄, це етилен.

Відповідь: формула вуглеводню С₂Н₄ (етилен)

V. Виведення молекулярної формули за об’ємними відношеннями газів

Задача.

При дегідратації первинного насиченого спирту утворився газоподібний алкен, об’єм якого виявився в 4 рази меншим, ніж об’єм карбон(VI)оксиду, що утворився при спалювані такої ж кількості спирту. Одержаний алкен може повністю знебарвити розчин бромованої води, де міститься 16г брому. Який спирт піддали дегідратації?

Дано:                                Розв’язування:

      Складаємо рівняння відповідних реакцій:

m(Br₂) = 16г                     1) Дегідратація первинного насиченого спирту:

С_nH_2n+1OH - ?                С_nH_2n+1OH           С_nH_2n   + H₂O

                                        2) Горіння первинного насиченого спирту:

С_nH_2n+1OH + О₂        СО₂ + Н₂О

3) Приєднання брому алкеном:

С_nH_2n + Br₂        С_nH_2n Br₂

Складаємо співвідношення реагуючих речовин та продуктів реакції:

V(С_nH_2n) : V (CO₂) = 1:4

4) Знаходимо кількість речовини Брому:

, за рівнянням υ(С_nH_2n) = 0,1 моль

5) За умовою задачі:

1V С_nH_2n              4V CO₂

υ(С_nH_2n) = 0,1 моль

υ(CO₂) = 0,4 моль

υ(С_nH_2n): υ(CO₂) = 0,1 : 0,4 = 1:4

6) Формула алкену містить 4 атоми Карбону:

С₄Н₈

При гідратації алкену добудемо одноатомний насичений спирт С₄Н₉ОН

Відповідь: С₄Н₉ОН – бутанол

VІ. Виведення молекулярної формули за рівнянням стану ідеальних газів

Задача.

У сталеву посудину, місткість якої 2,75л, помістили 1,32г насиченого одноатомного спирту. Потім туди ввели 3,36л кисню (н. у.). Після підпалювання спирт повністю згорів, при цьому тиск у посудині за температурою 227ºС становив 306 кПа. Визначте формулу спирту.

Дано:                                                 Розв'язування:

Vпосуду = 2,75л               1) За рівнянням Менделєєва-Клапейрона:

m(C_nH_2n+1OH) = 1,32г                                    

V(O₂) = 3,36л                     Виводимо формулу для визначення кількості речовини суміші продуктів

T = 227ºС                            згорання:

P =306 кПа                          , Т = 227 + 273 = 500 К;

C_nH_2n+1OH - ?                     R = 8,314

2) За законом збереження маси речовини, знаходимо масу кисню витраченого для спалювання насиченого одноатомного спирту:

 

3) Маса вихідних речовин:

Маса продуктів реакції:

Приймаємо υ(СО₂) = х,

                     υ(Н₂О) = 0,2025-х

Складаємо математичне рівняння за законом збереження мас речовин:

6,12 = 44х + (0,2025-х)18

6,12 = 44х + 3,645 – 18х

2,475 = 26х

х = 0,095

Отже, υ(СО₂) =0,095 моль,   υ(Н₂О) = 0,1075 моль

4) Складаємо рівняння реакції горіння насиченого одноатомного спирту:

C_nH_2n+1OH + О₂       5СО₂ + 6Н₂О

За співвідношенням υ(СО₂) : υ(Н₂О) = 0,095:0,1075 = 5:6

В сполуці спирту 5 атомів Карбону і 12 атомів Гідрогену.

Отже формула насиченого одноатомного спирту С₅Н₁₁ОН

Відповідь: С₅Н₁₁ОН – пентанол (аміловий спирт)

VІІ. Виведення молекулярної формули за хімічними властивостями речовин

Задача  №1

Етиленовий вуглеводень, що утворився із 24 г одноатомного насиченого спирту при нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою, приєднує 15,3 мл брому (ρ = 3,14 г/см³). Який спирт використали для реакції? Врахуйте, що масова частка виходу алкену становить 75% від теоретичного.

Дано:                                                            Розв’язування:

m(С_nH_2n+1OH) = 24г         1. Визначаємо масу брому, що приєднує  алкен:

V(Br₂) = 15,3мл                 m(Br₂) = ρ V = 15,3 мл 3,14 г/мл = 48 г

ρ = 3,14 г/см³                     2. Визначаємо кількість речовини брому:

ω_вих^. (С_nH_2n) = 75%            υ

С_nH_2n+1OH - ?

                                           3. Складаємо рівняння відповідних реакцій:

                                           С_nH_2n + Br₂  С_nH_2nBr₂

                                           С_nH_2n+1OH С_nH_2n + H₂O

4. Визначаємо практичну кількість речовини алкену, що приєднує бром:

υ(Br₂) =  υ_пр.(С_nH_2n) = 0,3 моль

5. Обчислимо теоретичну кількість виходу алкену:

6. Обчислимо молярну масу одноатомного насиченого спирту:

7. Обчислимо число атомів Карбону в сполуці спирту :

                                               12n +2n +1 +17 = 60

                                               14n =42

                                               n=3

8. Виводимо формулу одноатомного насиченого спирту:

                                               С₃Н₇OH

Відповідь: для реакції використали пропанол (С₃Н₇OH)

Задача №2

Для каталітичного гідрування алкіну невідомого складу потрібно використати 1,7 л водню (н.у.). Така ж сама маса вуглеводню під час взаємодії з бромом утворює 15,24 г тетраброміду з розгалуженим карбоновим скелетом. Визначте формулу алкіну.

Дано:                                                            Розв’язування:

V(H₂) = 1,7 л                        1. Складаємо рівняння відповідних реакцій:

m(С_nH_2n-2Br₄) = 15,24г        С_nH_2n-2 + 2H₂  С_nH_2n+2        

                                               С_nH_2n-2 + 2Br₂  С_nH_2n-2Br₄

С_nH_2n - ?                                 2. Обчислимо кількість речовини     водню

                                               що вступив у реакцію каталітичного

                                               гідрування алкіну :

                                                

3. Обчислимо кількість речовини брому, що вступив у реакцію:

υ(Br₂)= 0,076 моль

4. Обчислимо масу брому:

m(Br₂) = М  υ = 160 г/моль  0,076 моль = 12,16 г

5. Обчислимо масу алкіну:

m(С_nH_2n-2) = m(С_nH_2n-2Br₄) – m(Br₂) = 15,24 – 12,16 = 3,08 г

6. Обчислюємо кількість речовини алкіну за рівнянням реакції приєднання брому:

υ(С_nH_2n-2) = υ(Br₂)/2 = 0,076/2 = 0,038 моль

7. Обчислюємо молярну масу алкіну:

8. Обчислюємо число атомів Карбону в алкіні:

                                               12n + 2n – 2 = 82

                                               14n = 84

                                               n=6

9. Виводимо формулу алкіну:

                                               С₆H₁₀

Відповідь: формула алкіну С₆H₁₀ (гексин)

Задача №3

Внаслідок нагрівання насиченого одноатомного спирту з концентрованою йодидноюкислотою утворилась сполука, в якій масова частка йоду становить 74,7%. Визначте формулу одноатомного спирту.

Дано:                                                 Розв’язування:

С_nH_2n+1OH                С_nH_2n+1OH + НI → С_nH_2n+1I + H₂O

ω(I) = 74,7%             Mr(С_nH_2n+1I) = 14n + 128

 С_nH_2n+1OH - ?        

                                 

                                  74,7 (14n + 128) = 12700

                                  1045,8n + 9561,6 = 12700

                                  1045,8n = 3138,4

                                  ; С₃Н₇ОН

Відповідь: Формула спирту С₃Н₇ОН (пропанол)

Задача №4

Маса продукту приєднання гідроген броміду до вуглеводню етиленового ряду виявилась у 2,929 раза більшою за масу вихідного вуглеводню.

 Визначте формулу етиленового вуглеводню.

Дано:                                                             Розв’язування:

m(C_nH_2n) ×2,929 =         1. Складаємо рівняння реакції:

m(C_nH_2n+1Br)                   C_nH_2n + НBr              C_nH_2n+1Br

C_nH_2n  - ?                         2. Приймаємо m(C_nH_2n) за х, згідно умови m(C_nH_2n+1Br)=2,929 х

3. Складаємо співвідношення за кількістю речовин реагентів і продуктів реакції:

υ(C_nH_2n)= υ(C_nH_2n+1Br)

4. Визначаємо молярні маси реагентів і продуктів реакції:

М(C_nH_2n)=12n +2n = 14n

M(C_nH_2n+1Br)=14n+81

5. Визначаємо кількості речовин:

6. Встановлюємо кількість атомів Карбону у сполуках за пропорцією:

n=3

Отже, у молекулі етиленового вуглеводню 3 атоми Карбону та 6 атомів Гідрогену. Формула вуглеводню C₃H₆ – пропен.

Відповідь: Формула етиленового вуглеводню C₃H₆  ( пропен).

Задача №5

В результаті дії натрію на 13,8г суміші етилового спирту і одноосновної органічної кислоти виділяється 3,36л газу, а в результаті дії на таку ж саму суміш насиченого розчину гідроген карбонату натрію – 1,12л газу. Визначте будову органічної кислоти .

Дано:                                                      Розв’язування:

m_сум.(С_nH_2n+1COOH;             1.  Складаємо рівняння реакції взаємодії

C₂H₅OH)  = 13,8 г                 органічної кислоти та натрій гідроген

V_{1 заг.}(газу) = 3,36 л              карбонату:

V₂ (газу) =1,12 л                 С_nH_2n+1COOH + NaHCO₃       С_nH_2n+1COONa+

Na, NaHCO₃                                + H₂O + CO₂

С_nH_2n+1COOH - ?                  Висновок виділяється вуглекислий газ

ω(С_nH_2n+1COOH) - ?            об’ємом 1,12 л

ω(C₂H₅OH) - ?

2. Визначаємо кількості речовин вуглекислого газу і органічної

кислоти за рівнянням реакції:

                        υ(CO₂) = υ_.(С_nH_2n+1COOH)

                        υ(С_nH_2n+1COOH) = 0,05 моль

                         = 0,05 моль

3. При взаємодії натрію як  з органічною кислотою так і спиртом виділяється водень:

V_{1 заг.}(Н₂) = 3,36л;

4. Складаємо рівняння реакції взаємодії органічної кислоти з натрієм:

2С_nH_2n+1COOH + 2Na                       2С_nH_2n+1COONa + H₂

З попередніх розрахунків υ(С_nH_2n+1COOH) складає 0,05 моль, отже υ₁(Н₂) за рівнянням реакції дорівнює 0,025 моль:

υ₂(Н₂) =  - υ₁(Н₂) = 0,15моль – 0,025 моль = 0,125 моль

5. Складаємо рівняння реакції етилового спирту з натрієм:

2C₂H₅OH + 2Na              2C₂H₅ONa + H₂

Відповідно υ(Н₂) в даній реакції дорівнює  υ₂(Н₂) = 0,125 моль, а за рівнянням   υ(C₂H₅OH) = 0,25 моль

6. Знаходимо маси речовин у суміші:

m(C₂H₅OH) = M(C₂H₅OH) × υ(C₂H₅OH) = 46 г/моль × 0,25 моль =

= 11,5 г

Масу С_nH_2n+1COOH визначаємо за різницею маси суміші та маси спирту:

 m(С_nH_2n+1COOH) = 13,8 г – 11,5 г = 2,3 г

7. Визначаємо молярну масу органічної кислоти:

8. Обчислюємо кількість атомів Карбону в органічній кислоті:

 = 12n+2n +46 = 46

Висновок: вуглеводневий радикал у формулі даної органічної кислоти замінено містить тільки один атом Гідрогену. Отже, формула органічної кислоти НСООН

Відповідь: Формула одноосновної органічної кислоти НСООН (метанова або мурашина кислота)

Задача №6

При кількісній міжмолекулярній дегідратації суміші двох одноатомних насичених спиртів невідомої будови виділилось 13,4 г води й утворилось 66г суміші трьох органічних речовин з однаковими кількостями речовин. Відомо, що речовини належать до одного й того ж класу органічних сполук. Визначте склад вихідних спиртів.

Дано:                             Розв’язування:

m_сум.(3 етерів) = 66г      1) Складаємо рівняння реакції дегідратації суміші 2-х одноатомних

m(H₂O) = 13,5г              спиртів:

Склад вихідних            R-OH   +  R´  - OH        R-O-R´ + H₂O

спиртів - ?                     2) Знаходимо кількість речовини Н₂О:

                                      

За рівнянням  υ (Н₂О) = υ(R-O-R´)

υ(R-O-R´) = 0,75 моль

3) Визначаємо молярну масу суміші вуглеводневих радикалів, що входять до складу етерів:

M(R-O-R´) г/моль

M(R;R´) =M(R-O-R´) – M(O) = 88 – 16 = 72 г/моль

4) Виводимо вираз для визначення сумарної кількості атомів Карбону у продуктах реакції:

R = C_nH_2n+1

M(C_nH_2n+1) = 72 г/моль

12n + 2n = 72

14n = 72

n = 5

Отже, загальна кількість атомів Карбону у суміші вихідних спиртів 5.

Відповідь:

1 суміш       С₂Н₅ОН – етанол

                    С₃Н₇ОН – пентанол

2 суміш       СН₃ОН - метанол

                    С₄Н₉ОН – бутанол

3 суміш       СН₃ОН - метанол

                    С₄Н₉ОН – ізобутанол

Бібліографія

1. Попель П.П., Крикля Л.С. Органічна хімія: навч. посіб. – Тернопіль : Підручники і посібники, 2012. – 208 с.
2. Кузьменко М.Є., Єрьомін В.В. Хімія. 2400 для школярів та абітурієнтів / Пер. з рос. – Тернопіль: Навчальна книга – Богдан, 2001. – 560 с.
3. Боєчко Ф.Ф, та ін..Органічна хімія: Проб. підруч. для 10-11 класів (шкіл) хімічних профілів та класів (шкіл) з поглибленим вивченням предмета / Ф.Ф. Боєчко, В.М. Найдан,              А.К. Грабовий. – К.: Вища шк., 2001. – 398 с.
4. Фрадіна Н.В., Данильченко В.С. Хімія 10-11 класи: Навчальний посібник. Харків.: Країна мрій,  2008. – 218 с.
5. http://www.chemistry- chemists.com
6. http://www.hij.ru